Dos estudiantes de último año de secundaria de Holy Trinity High School hicieron sus maletas y se dirigieron a Nueva York para dar sus conceptos comerciales en Network for Teaching Entrepreneurship (NFTE) National Youth Entrepreneurship Challenge el 16 de octubre. La escuela envió un mitin el 14 de octubre donde Gabriel Sheikh, de Noble Square, presentó el negocio que él llama Persistente, una sofisticada aplicación de auto-mejoramiento para quienes buscan mejorar sus destrezas de presentación. Usando las características existentes en un teléfono móvil y la aplicación, cualquiera puede medir sus destrezas y mejorar como presentador. Sheikh obtuvo el primer lugar en Chicago Metro Youth Entrpreneurship Challenge el 21 de mayo del 2019, asegurando su lugar en la competencia nacional. Aaron Trinidad, de West Humboldt Park es el creador de Lender, una aplicación que empareja organizaciones no lucrativas con voluntarios. Combinando una interfaz divertida de deslizamiento con voluntariado, la aplicación empareja fácilmente a voluntarios con organizaciones no lucrativas, en base a intereses Trinidad obtuvo el segundo lugar en el reto Chicago Metro. Sheikh y Trinidad competirán por capital que puede ser utilizado para hacer crecer un negocio o perseguir metas educativas.